[1] James comenzó en el mundo del cine siguiendo los pasos de su hermano John, que fallecería prematuramente por consumir drogas.
Hacia el año 1979, se fue a Hollywood, donde el guionista y productor Garry Marshall le incluyó en el reparto de la serie Who’s Watching the Kids (1978) y más tarde en Working Stiffs (1979), junto a Michael Keaton.
Debutó en el cine en el año 1981 en la película de Michael Mann, Thief, que protagonizaba James Caan.
Cambió de registro en su siguiente película y trabajó en el drama Salvador, dirigido por Oliver Stone, donde conoció a James Woods.
Doce años más tarde, Jim rodaría una secuela estrenada directamente en el mercado del vídeo, titulada Super agente K911, a la que le seguiría Superagente K9 P.I., en 2002.