La γ-valerolactona ( GVL ) o gamma-valerolactona es un compuesto orgánico con la fórmula C 5 H 8 O 2 . Este líquido incoloro es una de las lactonas más comunes . La GVL es quiral , pero se suele utilizar como racemato . Se obtiene fácilmente a partir de biomasa celulósica y es un posible combustible y disolvente ecológico .
La GVL se comporta como un profármaco del ácido γ-hidroxivalérico (GHV), un fármaco con efectos similares a los del ácido γ-hidroxibutírico (GHB), aunque con menor potencia en comparación. [4] Debido a que el GHB está controlado en muchas partes del mundo, mientras que la GVL no lo está, la GVL ha ganado popularidad como sustituto legal del GHB. [4] [5]
El GVL se produce a partir de ácido levulínico , que se obtiene a partir de hexosas . En un proceso típico, las biomasas celulósicas , como el rastrojo de maíz , el pasto de sierra o la madera, se hidrolizan en glucosa y otros azúcares utilizando catalizadores ácidos . La glucosa resultante se puede deshidratar a través de hidroximetilfurfural para producir ácido fórmico y ácido levulínico , que se cicla en compuestos de anillo insaturado intermedios , que luego se pueden hidrogenar a gamma -valerolactona, que tiene aplicaciones potenciales como combustible líquido. [6]
El GVL se ha identificado como un posible disolvente ecológico. Debido a su olor a hierbas, se utiliza en las industrias de perfumes y sabores. [7] Es un isómero estructural de la δ-valerolactona .
Dado que se obtiene fácilmente a partir de la glucosa, el GVL se ha identificado durante mucho tiempo como un posible "combustible verde". [8] El GVL retiene el 97% de la energía de la glucosa y se puede mezclar por sí solo en gasolina, donde funciona de manera comparable a las mezclas de etanol /gasolina. [9] [10] Sin embargo, debido a los límites de mezcla para su uso en motores de combustión convencionales, puede ser más eficiente convertir el GVL en alquenos líquidos (o alcanos ). El primer paso en este proceso es la apertura del anillo del GVL para producir una mezcla de ácidos pentenoicos . Estos ácidos pueden luego descarboxilarse para producir buteno y CO2 . Estas conversiones se pueden realizar con catalizadores de zeolita . [11] Después de deshidratar esta corriente, los productos se pueden oligomerizar a presiones elevadas en presencia de un catalizador ácido común para producir alquenos con pesos moleculares más altos , destinados a la gasolina y otras aplicaciones de combustible. [12]
Una de las principales ventajas que permite que el GVL sea un biocombustible práctico es que su producción es relativamente barata. Utilizando una materia prima barata , este biocombustible se puede producir a precios de entre 2 y 3 dólares estadounidenses por galón. [9] La conversión de GVL en alquenos aptos para combustible de transporte solo requiere un sistema que contenga dos reactores de flujo, dos separadores de fase y un sistema de bombeo simple para el suministro de una alimentación acuosa de GVL. Dado que no se requiere el uso de catalizadores de metales preciosos , esto también reduce el precio total de la producción de combustible. [11]
Además de su valor como combustible potencial por sí mismo, la gamma-valerolactona ha demostrado ser prometedora en la producción termocatalítica a escala de laboratorio de carbohidratos solubles a partir de rastrojo de maíz y madera con altos rendimientos. La biomasa reacciona en una mezcla de solventes de agua, ácido sulfúrico diluido y gamma-valerolactona, derivada a su vez de la biomasa. La gamma-valerolactona promueve la hidrólisis termocatalítica en monosacáridos mediante la solubilización completa de la materia prima, incluidas las ligninas. Los productos sacáridos se pueden recuperar de la lactona en solución acuosa mediante la adición de sal o dióxido de carbono líquido como antidisolvente. El producto se puede utilizar como materia prima para producir furanos o etanol con alto rendimiento, mientras que la gamma-valerolactona se devuelve al ciclo catalítico. [13]
Se ha estudiado la gamma-valerolactona y se ha demostrado que tiene potencial para preparar soluciones de dopado para la fabricación de membranas poliméricas. Debido a la toxicidad de los disolventes tradicionales, en los últimos años se han investigado disolventes ecológicos. [14] Debido a su perfil ecológico, la gamma-valerolactona ha demostrado tener potencial para fabricar membranas de polisulfona como codisolvente. [15]