stringtranslate.com

Ácido oleico

El ácido oleico es un ácido graso que se encuentra de forma natural en diversas grasas y aceites animales y vegetales . Es un aceite inodoro e incoloro, aunque las muestras comerciales pueden ser amarillentas debido a la presencia de impurezas. En términos químicos, el ácido oleico se clasifica como un ácido graso omega-9 monoinsaturado , abreviado con un número lipídico de 18:1 cis -9, y un producto principal de la Δ9-desaturasa . [2] Tiene la fórmula CH 3 −(CH 2 ) 7 −CH=CH−(CH 2 ) 7 −COOH . [3] [ página necesaria ] El nombre deriva de la palabra latina oleum , que significa aceite. [4] Es el ácido graso más común en la naturaleza. [5] Las sales y ésteres del ácido oleico se denominan oleatos . Es un componente común de los aceites y, por lo tanto, se encuentra en muchos tipos de alimentos, así como en el jabón.

Aparición

Los ácidos grasos (o sus sales) no suelen presentarse como tales en los sistemas biológicos. En cambio, los ácidos grasos como el ácido oleico se presentan en forma de sus ésteres , comúnmente triglicéridos , que son los materiales grasos de muchos aceites naturales. El ácido oleico es el ácido graso monoinsaturado más común en la naturaleza. Se encuentra en las grasas (triglicéridos), los fosfolípidos que forman las membranas, los ésteres de colesterilo y los ésteres de cera . [6]

Los triglicéridos del ácido oleico constituyen la mayoría del aceite de oliva (alrededor del 70%). [7] También constituye el 59-75% del aceite de nuez , [8] el 61% del aceite de canola , [9] el 36-67% del aceite de maní , [10] el 60% del aceite de macadamia , el 20-80% del aceite de girasol , [11] el 15-20% del aceite de semilla de uva , aceite de espino amarillo , 40% del aceite de sésamo , [3] y el 14% del aceite de semilla de amapola . También se han desarrollado variantes altas en ácido oleico de fuentes vegetales como el aceite de girasol (~80%) y el aceite de canola (70%). [11] Karuka contiene 52,39% de ácido oleico. [12] Está presente en abundancia en muchas grasas animales, constituyendo del 37 al 56% de la grasa de pollo y pavo, [13] y del 44 al 47% de la manteca de cerdo .

El ácido oleico libre se encuentra en los aceites y grasas como producto de la descomposición de los triglicéridos. El aceite de oliva con más del 2 % de ácido oleico libre se considera no apto para el consumo humano. Véase Ácido graso § Ácidos grasos libres . [7]

El ácido oleico es el ácido graso más abundante en el tejido adiposo humano , [14] y el segundo en abundancia en los tejidos humanos en general, después del ácido palmítico .

Producción y comportamiento químico

La biosíntesis del ácido oleico implica la acción de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa, que actúa sobre el estearoil-CoA . En efecto, el ácido esteárico se deshidrogena para dar lugar al derivado monoinsaturado, el ácido oleico. [6]

El ácido oleico sufre las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos y los alquenos . Es soluble en una base acuosa para dar jabones llamados oleatos. El yodo se añade a través del doble enlace. La hidrogenación del doble enlace produce el derivado saturado ácido esteárico . La oxidación en el doble enlace ocurre lentamente en el aire y se conoce como rancidificación en los alimentos y como desecación en los recubrimientos.

La reducción del grupo ácido carboxílico produce alcohol oleílico . La ozonólisis del ácido oleico es una ruta importante para el ácido azelaico . El coproducto es el ácido nonanoico: [15]

H 17 C 8 CH=CHC 7 H 14 CO 2 H + 4"O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Los ésteres del ácido azelaico encuentran aplicaciones en lubricación y plastificantes.

La neutralización del ácido oleico con etanolaminas produce el líquido iónico prótico oleato de monoetanolamina . [16]

Compuestos relacionados

El isómero trans del ácido oleico se denomina ácido elaídico o ácido trans -9-octadecenoico. Estos isómeros tienen propiedades físicas y bioquímicas distintas. El ácido elaídico, el ácido graso trans más abundante en la dieta, parece tener un efecto adverso sobre la salud. [17] Una reacción que convierte el ácido oleico en ácido elaídico se denomina elaidinización .

Otro isómero natural del ácido oleico es el ácido petroselínico .

En el análisis químico, los ácidos grasos se separan mediante cromatografía de gases de sus derivados de ésteres metílicos. Alternativamente, es posible separar los isómeros insaturados mediante cromatografía de capa fina de argentación . [18]

En la etenolisis , el oleato de metilo , el éster metílico del ácido, se convierte en 1-deceno y 9- decenoato de metilo : [19]

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2

Fuentes dietéticas

Usos

El ácido oleico se utiliza como componente de muchos alimentos, en forma de triglicéridos. Es un componente de la dieta humana normal, formando parte de las grasas animales y los aceites vegetales.

El ácido oleico, en forma de sal sódica, es un componente principal del jabón como agente emulsionante . También se utiliza como emoliente . [51] Se utilizan pequeñas cantidades de ácido oleico como excipiente en productos farmacéuticos y se utiliza como agente emulsionante o solubilizante en productos en aerosol. [52]

EO Wilson descubrió que las hormigas utilizan el ácido oleico; cuando el cadáver de una hormiga muerta comienza a emitir ácido oleico, otras hormigas de la colonia lo transportan al montón de desechos de las hormigas. [53] [54] [55] [56]

Usos de nicho

El ácido oleico se utiliza para inducir daño pulmonar en ciertos tipos de animales con el fin de probar nuevos fármacos y otros medios para tratar enfermedades pulmonares. Específicamente en ovejas, la administración intravenosa de ácido oleico causa una lesión pulmonar aguda con el correspondiente edema pulmonar . [57]

El ácido oleico se utiliza como fundente para soldar en trabajos de vidrieras para unir vidrieras de plomo . [58]

Efectos sobre la salud

El ácido oleico es la grasa monoinsaturada más común en la dieta humana (~90% de todas las grasas monoinsaturadas). [59] El consumo de grasas monoinsaturadas se ha asociado con una disminución del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL) y posiblemente con un aumento del colesterol de lipoproteínas de alta densidad (HDL). [60] El ácido oleico puede ser responsable de los efectos hipotensores ( reducción de la presión arterial ) del aceite de oliva que se considera un beneficio para la salud. [61] Una revisión de 2017 encontró que las dietas enriquecidas con ácido oleico son beneficiosas para regular el peso corporal. [62]

La FDA de los Estados Unidos ha aprobado una declaración de propiedades saludables sobre el riesgo reducido de enfermedad coronaria para los aceites con alto contenido de ácido oleico (> 70% de ácido oleico). [63] Algunas plantas oleaginosas tienen cultivares criados para aumentar la cantidad de ácido oleico en los aceites. Además de proporcionar una declaración de propiedades saludables, la estabilidad térmica y la vida útil también pueden mejorarse, pero solo si el aumento en los niveles de ácido oleico monoinsaturado corresponde a una reducción sustancial en el contenido de ácidos grasos poliinsaturados (especialmente ácido α-linolénico ). [64] Cuando la grasa saturada o la grasa trans en un alimento frito se reemplaza con un aceite con alto contenido de ácido oleico estable, los consumidores pueden evitar ciertos riesgos para la salud asociados con el consumo de grasas saturadas y grasas trans . [65] [66]

Véase también

Referencias

  1. ^ Young, Jay A. (2002). "Perfil de información de laboratorio químico: ácido oleico". Revista de educación química . 79 (1): 24. Bibcode :2002JChEd..79...24Y. doi :10.1021/ed079p24.
  2. ^ Nakamura, Manabu T.; Nara, Takayuki Y. (2004). "Estructura, función y regulación dietética de las Δ6, Δ5 y Δ9 desaturasas" . Revisión anual de nutrición . 24 : 345–376. doi :10.1146/annurev.nutr.24.121803.063211. PMID  15189125.
  3. ^ ab Thomas, Alfred (2000). "Grasas y aceites grasos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a10_173. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ Bailey y Bailey, Dorothy y Kenneth (1929). "Un diccionario etimológico de química y mineralogía". Nature . 124 (3134): 789–790. Código Bibliográfico :1929Natur.124..789V. doi :10.1038/124789b0. S2CID  4024133.
  5. ^ "Ácido 9-octadecenoico". PubChem, Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 14 de julio de 2018. Consultado el 19 de julio de 2018 .
  6. ^ ab Ntambi, James M.; Miyazaki, Makoto (2003). "Conocimientos recientes sobre la estearoil-CoA desaturasa-1". Opinión Actual en Lipidología . 14 (3): 255–61. doi :10.1097/00041433-200306000-00005. PMID  12840656. S2CID  45954457.
  7. ^ ab "Calificaciones y estándares del aceite de oliva y del aceite de orujo de oliva | Servicio de Comercialización Agrícola" www.ams.usda.gov . Consultado el 20 de enero de 2016 .
  8. ^ Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). "Componentes fitoquímicos y capacidad antioxidante de diferentes cultivares de pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch". Química de los alimentos . 102 (4): 1241–1249. doi :10.1016/j.foodchem.2006.07.024.Icono de acceso cerrado
  9. ^ "Cuadro comparativo de grasas alimentarias". Consejo Canola de Canadá. Archivado desde el original el 2008-06-06 . Consultado el 2008-09-03 .
  10. ^ Moore, KM; Knauft, DA (1989). "La herencia del alto contenido de ácido oleico en el maní". The Journal of Heredity . 80 (3): 252–3. doi :10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845.Icono de acceso cerrado
  11. ^ ab "Base de datos de nutrientes, versión 25". Departamento de Agricultura de los Estados Unidos.(ID NDB: 04678, 04584)
  12. ^ Purwanto, Y.; Munawaroh, Esti (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Tipos etnobotánicos de Pandanaceae como productos alimenticios en Indonesia]. Berkala Penelitian Hayati (en indonesio). 5A : 97-108. doi :10.5072/FK2/Z6P0OQ. ISSN  2337-389X. OCLC  981032990. Archivado desde el original (PDF) el 29 de octubre de 2018 . Consultado el 25 de octubre de 2018 .
  13. ^ Nutter, Mary K.; Lockhart, Ernest E.; Harris, Robert S. (1943). "La composición química de las grasas de depósito en pollos y pavos". Oil & Soap . 20 (11): 231–4. doi :10.1007/BF02630880. S2CID  84893770.Icono de acceso cerrado
  14. ^ Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). "Composición de ácidos grasos del tejido adiposo humano de dos sitios anatómicos en una comunidad birracial". The American Journal of Clinical Nutrition . 32 (11): 2198–205. doi :10.1093/ajcn/32.11.2198. PMID  495536.Icono de acceso abierto
  15. ^ Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Ácidos dicarboxílicos alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3-527-30673-2.
  16. ^ Toledo Hijo, Ariel AC; Máximo, Guilherme J.; Costa, Mariana C.; Cunha, Rosiane L.; Pereira, Jorge FB; Kurnia, Kiki A.; Batista, Eduardo AC; Meirelles, Antonio JA (2017). "Comportamiento de fases y propiedades físicas de nuevos cristales líquidos iónicos de base biológica". La Revista de Química Física B. 121 (14): 3177–3189. doi : 10.1021/acs.jpcb.7b01384. PMID  28332847.
  17. ^ Tardy, Anne-Laure; Morio, Beatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugere, Corinne (2011). "Fuentes industriales y de rumiantes de grasas trans y enfermedades cardiovasculares y diabéticas". Nutrition Research Reviews . 24 (1): 111–117. doi : 10.1017/S0954422411000011 . PMID  21320382.
  18. ^ Breuer, B.; Fock, HP (1987). "Separación de ácidos grasos o ésteres metílicos, incluidos isómeros posicionales y geométricos, mediante cromatografía de capa fina con argentación de alúmina". J. Chromatogr. Sci . 25 (7): 302–306. doi :10.1093/chromsci/25.7.302. PMID  3611285.
  19. ^ Marinescu, Smaranda C.; Schrock, Richard R.; Müller, Peter; Hoveyda, Amir H. (2009). "Reacciones de etenolisis catalizadas por complejos de imidoalquilideno monoarilóxido monopirrolida (MAP) de molibdeno". J. Am. Chem. Soc . 131 (31): 10840–10841. doi :10.1021/ja904786y. PMID  19618951.
  20. ^ abc "Base de datos nacional de nutrientes de los Estados Unidos, publicación n.° 28". Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016.Todos los valores de esta tabla provienen de esta base de datos a menos que se cite lo contrario o estén en cursiva como la suma aritmética simple de otras columnas componentes.
  21. ^ "Contenido de grasas y ácidos grasos por cada 100 g (haga clic para "más detalles"). Ejemplo: aceite de aguacate (el usuario puede buscar otros aceites)". Nutritiondata.com, Conde Nast para la base de datos nacional de nutrientes del USDA, versión estándar 21. 2014. Consultado el 7 de septiembre de 2017 .Es posible que sea necesario conciliar los valores de Nutritiondata.com (SR 21) con la publicación más reciente del USDA SR 28 de septiembre de 2017.
  22. ^ "Especificaciones del USDA para margarina de aceite vegetal vigentes a partir del 28 de agosto de 1996" (PDF) .
  23. ^ "Aceite de aguacate, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  24. ^ Ozdemir F, Topuz A (2004). "Cambios en la materia seca, contenido de aceite y composición de ácidos grasos del aguacate durante el tiempo de cosecha y el período de maduración posterior a la cosecha" (PDF) . Química de los alimentos . Elsevier. pp. 79–83. Archivado desde el original (PDF) el 2020-01-16 . Consultado el 15 de enero de 2020 .
  25. ^ Wong M, Requejo-Jackman C, Woolf A (abril de 2010). "¿Qué es el aceite de aguacate extra virgen prensado en frío sin refinar?". Aocs.org . The American Oil Chemists' Society . Consultado el 26 de diciembre de 2019 .
  26. ^ "Aceite de nuez de Brasil, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  27. ^ abcd Katragadda HR, Fullana A, Sidhu S, Carbonell-Barrachina ÁA (2010). "Emisiones de aldehídos volátiles de aceites de cocina calentados". Química alimentaria . 120 : 59–65. doi :10.1016/j.foodchem.2009.09.070.
  28. ^ "Aceite de canola, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  29. ^ abcdef Wolke RL (16 de mayo de 2007). "Donde hay humo, hay una freidora". The Washington Post . Consultado el 5 de marzo de 2011 .
  30. ^ "Aceite de coco, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  31. ^ "Aceite de maíz, industrial y minorista, para uso general en ensaladas o para cocinar, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  32. ^ "Aceite de semilla de algodón, para ensaladas o para cocinar, composición de grasas, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  33. ^ "Aceite de semilla de algodón, industrial, totalmente hidrogenado, composición grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  34. ^ "Aceite de linaza, prensado en frío, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  35. ^ Garavaglia J, Markoski MM, Oliveira A, Marcadenti A (2016). "Compuestos del aceite de semilla de uva: acciones biológicas y químicas para la salud". Nutrition and Metabolic Insights . 9 : 59–64. doi :10.4137/NMI.S32910. PMC 4988453 . PMID  27559299. 
  36. ^ Callaway J, Schwab U, Harvima I, Halonen P, Mykkänen O, Hyvönen P, Järvinen T (abril de 2005). "Eficacia del aceite de semilla de cáñamo en la dieta de pacientes con dermatitis atópica". The Journal of Dermatological Treatment . 16 (2): 87–94. doi :10.1080/09546630510035832. PMID  16019622. S2CID  18445488.
  37. ^ Melina V. "Puntos de humo de los aceites" (PDF) . veghealth.com . The Vegetarian Health Institute.
  38. ^ "Aceite de cártamo, para ensaladas o para cocinar, alto contenido de ácido oleico, comercio primario, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  39. ^ "Aceite de oliva, para ensaladas o para cocinar, composición de grasas, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  40. ^ "Aceite de palma, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  41. ^ "Aceite de palma, industrial, totalmente hidrogenado, grasa de relleno, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  42. ^ "Aceite de maní". FoodData Central . usda.gov.
  43. ^ Orthoefer FT (2005). "Capítulo 10: Aceite de salvado de arroz". En Shahidi F (ed.). Productos de aceite y grasa industriales de Bailey . Vol. 2 (6.ª ed.). John Wiley & Sons, Inc. pág. 465. doi :10.1002/047167849X. ISBN 978-0-471-38552-3.
  44. ^ "Aceite de salvado de arroz". Asociación RITO . Consultado el 22 de enero de 2021 .
  45. ^ "Aceite, sésamo, ensalada o cocina". FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 de abril de 2019.
  46. ^ "Aceite de soja, para ensaladas o para cocinar, composición de grasas, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  47. ^ "Aceite de soja, para ensaladas o para cocinar (parcialmente hidrogenado), composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., publicación 28, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Mayo de 2016. Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  48. ^ "Central de datos alimentarios". fdc.nal.usda.gov .
  49. ^ "Aceite de nuez, composición de grasa, 100 g". Base de datos nacional de nutrientes de EE. UU., Departamento de Agricultura de los Estados Unidos.
  50. ^ "Punto de humo de los aceites". Base de salud . Jonbarron.org.
  51. ^ Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (4ª ed.). Francisco Carrasco Otero. pag. 428.ISBN​ 978-84-613-4979-1.
  52. ^ Smolinske, Susan C. (1992). Manual de excipientes para alimentos, fármacos y cosméticos . CRC Press. págs. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.
  53. ^ Wilson, EO; Durlach, NI; Roth, LM (diciembre de 1958). "Liberadores químicos de comportamiento necrofórico en hormigas". Psique: una revista de entomología . 65 (4): 108-114. doi : 10.1155/1958/69391 . ISSN  0033-2615.
  54. ^ "'¡Hola, estoy muerta!' La historia de la hormiga muy vivaz". NPR .
  55. ^ "Cómo las hormigas determinan la muerte de otra hormiga | Britannica". www.britannica.com . Consultado el 3 de julio de 2023 .
  56. ^ Diez, Lise; Moquet, Laura; Detrain, Claire (1 de diciembre de 2013). "Cambios post-mortem en el perfil químico y su influencia en la remoción de cadáveres en hormigas". Revista de ecología química . 39 (11): 1424–1432. Bibcode :2013JCEco..39.1424D. doi :10.1007/s10886-013-0365-1. ISSN  1573-1561. PMID  24242873. S2CID  254654298.
  57. ^ Julien, M; Hoeffel, JM; Flick, MR (1986). "Lesión pulmonar por ácido oleico en ovejas". Journal of Applied Physiology . 60 (2): 433–40. doi :10.1152/jappl.1986.60.2.433. PMID  3949648.
  58. ^ Duncan, Alastair (2003). La técnica del vidrio con plomo . Dover Publications. pág. 77. ISBN 978-0-486-42607-5.
  59. ^ Schwingshackl L, Hoffmann G (2014). "Ácidos grasos monoinsaturados, aceite de oliva y estado de salud: una revisión sistemática y metaanálisis de estudios de cohorte". Lipids in Health and Disease . 13 : 154. doi : 10.1186/1476-511X-13-154 . PMC 4198773 . PMID  25274026. 
  60. ^ "Usted puede controlar su colesterol: una guía para vivir con bajo nivel de colesterol". Merck & Co. Inc. Archivado desde el original el 2009-03-03 . Consultado el 2009-03-14 .
  61. ^ Teres, S.; Barcelo-Coblijn, G.; Benet, M.; Alvarez, R.; Bressani, R.; Halver, JE; Escriba, PV (2008). "El contenido de ácido oleico es responsable de la reducción de la presión arterial inducida por el aceite de oliva". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 105 (37): 13811–6. Bibcode :2008PNAS..10513811T. doi : 10.1073/pnas.0807500105 . JSTOR  25464133. PMC 2544536 . PMID  18772370. 
  62. ^ Tutunchi, Helda; Ostadrahimi, Alireza; Saghafi-Asl, Maryam (2020). "Los efectos de las dietas enriquecidas con ácido oleico monoinsaturado en el manejo y la prevención de la obesidad: una revisión sistemática de estudios de intervención en humanos". Avances en nutrición . 11 (4): 864–877. doi :10.1093/advances/nmaa013. PMC 7360458 . PMID  32135008. 
  63. ^ Nutrición, Centro de Seguridad Alimentaria y Alimentos Aplicados (20 de diciembre de 2019). "La FDA completa la revisión de la petición de declaración de propiedades saludables calificada para el ácido oleico y el riesgo de enfermedad cardíaca coronaria". FDA .
  64. ^ Aladedunye, Felix; Przybylski, Roman (diciembre de 2013). "Estabilidad de fritura de aceites de girasol con alto contenido de ácido oleico según la composición de isómeros de tocoferol y el contenido de ácido linoleico". Química alimentaria . 141 (3): 2373–2378. doi :10.1016/j.foodchem.2013.05.061. PMID  23870970.
  65. ^ "Aceites de canola con alto contenido de ácido oleico y sus aplicaciones alimentarias". Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite .
  66. ^ Trans Fat Task Force (junio de 2006). Transforming the Food Supply (Transformando el suministro de alimentos). Trans Fat Task Force. ISBN 0-662-43689-X. Recuperado el 7 de enero de 2007 .

Enlaces externos