stringtranslate.com

Ácido clorogénico

El ácido clorogénico ( CGA ) es el éster del ácido cafeico y del ácido (−)- quínico , que funciona como intermediario en la biosíntesis de lignina . [1] El término ácidos clorogénicos se refiere a una familia de ésteres de polifenoles relacionados , que incluyen ácidos hidroxicinámicos ( ácido cafeico , ácido ferúlico y ácido p -cumárico ) con ácido quínico . [2]

A pesar de la palabra "cloro" en el nombre, los ácidos clorogénicos no contienen cloro . En cambio, el nombre proviene del griego χλωρός (khloros, verde claro) y -γένος (genos, un sufijo que significa "que da origen a"), relacionado con el color verde que se produce cuando los ácidos clorogénicos se oxidan .

Propiedades estructurales

Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeico y el 3-hidroxilo del ácido L -quínico. [3] [4] Los isómeros del ácido clorogénico incluyen el éster cafeoílico en otros sitios hidroxilo en el anillo de ácido quínico: ácido 4- O -cafeoilquínico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5 -O -cafeoilquínico (ácido neoclorogénico o 5-CQA). El epímero en la posición 1 aún no ha sido reportado. [2]

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeico se denominan ácidos isoclorogénicos y se pueden encontrar en el café . [5] Existen varios isómeros, como el ácido 3,4-dicafeoilquínico y el ácido 3,5-dicafeoilquínico. [6] y la cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquínico)

Biosíntesis y ocurrencia natural

4-Cumaroil-CoA es el precursor biosintético del ácido clorogénico.

El precursor biosintético del ácido clorogénico es el 4-cumaroil-CoA , que contiene un único grupo hidroxilo en el anillo arilo, que a su vez se produce a partir del ácido cinámico . La hidroxilación del éster cumarílico , es decir, la instalación del segundo grupo hidroxilo, está catalizada por una enzima del citocromo P450 . [7]

El ácido clorogénico se puede encontrar en el bambú Phyllostachys edulis , [8] así como en muchas otras plantas, [9] como los brotes de brezo común ( Calluna vulgaris ). [10]

En la comida

Se han encontrado ácido clorogénico y compuestos relacionados, como el ácido criptoclorogénico y el ácido neoclorogénico , en las hojas de Hibiscus sabdariffa . [11] Los isómeros del ácido clorogénico se encuentran en las patatas. [12] El ácido clorogénico está presente en la pulpa de las berenjenas , [13] los melocotones , [14] las ciruelas pasas , [15] y los granos de café . [16]

Investigación y seguridad

El ácido clorogénico está siendo objeto de investigaciones preliminares por sus posibles efectos biológicos. [17] [18] [19]

El ácido clorogénico no ha sido aprobado como medicamento de prescripción ni como aditivo alimentario reconocido como un ingrediente seguro para alimentos o bebidas. [20] No hay suficiente evidencia para determinar si es seguro o efectivo para la salud humana, y su uso en dosis altas, como el consumo excesivo de café verde , puede tener efectos adversos . [21]

Nomenclatura

La numeración de los átomos del ácido clorogénico puede ser ambigua. [22] El orden de numeración de los átomos en el anillo de ácido quínico se invirtió en 1976 siguiendo las directrices de la IUPAC , con la consecuencia de que 3-CQA se convirtió en 5-CQA, y 5-CQA en 3-CQA. Este artículo utiliza la numeración original, que era exclusiva antes de 1976 (el ácido clorogénico era 3-CQA, mientras que el ácido neoclorogénico es 5-CQA). A partir de entonces, los investigadores y los fabricantes se han dividido, y se han utilizado ambos sistemas de numeración. Incluso las recomendaciones de la IUPAC de 1976 no son completamente satisfactorias cuando se aplican a algunos de los ácidos clorogénicos menos comunes. [23]

Referencias

  1. ^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). "Biosíntesis de lignina". Revisión anual de biología vegetal . 54 : 519–546. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID  14503002.
  2. ^ ab Clifford, MN; Johnston, KL; Knight, S.; Kuhnert, N. (2003). "Esquema jerárquico para la identificación de ácidos clorogénicos mediante LC-MS". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (10): 2900–2911. doi :10.1021/jf026187q. PMID  12720369.
  3. ^ Clifford, MN (1999). "Ácidos clorogénicos y otros cinamatos: naturaleza, presencia y carga dietética". Revista de la ciencia de la alimentación y la agricultura . 79 (3): 362–372. doi :10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
  4. ^ Clifford, Michael N.; Jaganath, Indu B.; Ludwig, Iziar A.; Crozier, Alan (2017). "Ácidos clorogénicos y ácidos acilquínicos: descubrimiento, biosíntesis, biodisponibilidad y bioactividad". Natural Product Reports . 34 (12): 1391–1421. doi :10.1039/C7NP00030H. PMID  29160894.
  5. ^ Barnes, HM; Feldman, JR; White, WV (1950). "Ácido isoclorogénico. Aislamiento a partir de café y estudios de estructura". J. Am. Chem. Soc . 72 (9): 4178–4182. doi :10.1021/ja01165a095.
  6. ^ Corse, J.; Lundin, RE; Waiss, AC (mayo de 1965). "Identificación de varios componentes del ácido isoclorogénico". Fitoquímica . 4 (3): 527–529. Código Bibliográfico :1965PChem...4..527C. doi :10.1016/S0031-9422(00)86209-3.
  7. ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Molecular Plant . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID  20035037.
  8. ^ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). "Identificación y actividad antioxidante de nuevos derivados del ácido clorogénico del bambú ( Phyllostachys edulis )". Revista de química agrícola y alimentaria . 49 (20): 4646–4652. doi :10.1021/jf010514x. PMID  11600002.
  9. ^ Clifford, MN (2003). "14. El análisis y caracterización de ácidos clorogénicos y otros cinamatos". En Santos-Buelga, C.; Williamson, G. (eds.). Métodos en el análisis de polifenoles . Cambridge: Royal Society of Chemistry. págs. 314–337. ISBN 978-0-85404-580-8.
  10. ^ Jalal, Mahbubul AF; Read, David J.; Haslam, E. (1982). "Composición fenólica y su variación estacional en Calluna vulgaris ". Fitoquímica . 21 (6): 1397–1401. Código Bibliográfico :1982PChem..21.1397J. doi :10.1016/0031-9422(82)80150-7.
  11. ^ Zhen, Jing; Villani, Thomas S.; Guo, Yue; Qi, Yadong; Chin, Kit; Pan, Min-Hsiung; Ho, Chi-Tang; Simon, James E.; Wu, Qingli (2016). "Fitoquímica, capacidad antioxidante, contenido fenólico total y actividad antiinflamatoria de las hojas de Hibiscus sabdariffa". Química de los alimentos . 190 : 673–680. doi :10.1016/j.foodchem.2015.06.006. PMID  26213025.
  12. ^ Friedman, Mendel (1997). "Química, bioquímica y función dietética de los polifenoles de la patata. Una revisión". Revista de química agrícola y alimentaria . 45 (5): 1523–1540. doi :10.1021/jf960900s.
  13. ^ Luthria, Devanand L.; Mukhopadhyay, Sudarsan (2006). "Influencia de la preparación de la muestra en el ensayo de ácidos fenólicos de la berenjena". J. Agric. Food Chem . 54 (1): 41–47. doi :10.1021/jf0522457. PMID  16390175.
  14. ^ Cheng, GW; Crisosto, CH (septiembre de 1995). "Potencial de oscurecimiento, composición fenólica y actividad de polifenoloxidasa de extractos tampón de tejido de piel de melocotón y nectarina". Journal of the American Society for Horticultural Science . 120 (5): 835–838. doi : 10.21273/JASHS.120.5.835 .
  15. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M.; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). "Composición química y posibles efectos sobre la salud de las ciruelas pasas: ¿un alimento funcional?". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 41 (4): 251–286. doi :10.1080/20014091091814. PMID  11401245. S2CID  31159565.
  16. ^ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Schreiner, Matthias; Mayer, Helmut K. (2019). "Infusión de café verde como fuente de cafeína y ácido clorogénico". Journal of Food Composition and Analysis . 84 : 103307. doi :10.1016/j.jfca.2019.103307. S2CID  202882087.
  17. ^ Naveed, M; Hejazi, V; Abbas, M; Kamboh, AA; Khan, GJ; Shumzaid, M; Ahmad, F; Babazadeh, D; FangFang, X; Modarresi-Ghazani, F; WenHua, L; XiaoHui, Z (enero de 2018). "Ácido clorogénico (CGA): una revisión farmacológica y un llamado a más investigaciones". Biomedicina y farmacoterapia . 97 : 67–74. doi :10.1016/j.biopha.2017.10.064. PMID  29080460 . Consultado el 10 de septiembre de 2020 .
  18. ^ Tajik, N; Tajik, M; Mack, I; Enck, P (2017). "Los posibles efectos del ácido clorogénico, el principal componente fenólico del café, sobre la salud: una revisión exhaustiva de la literatura". Revista Europea de Nutrición . 56 (7): 2215–2244. doi :10.1007/s00394-017-1379-1. PMID  28391515. S2CID  5177390.
  19. ^ Onakpoya, IJ; Spencer, EA; Thompson, MJ; Heneghan, CJ (19 de junio de 2014). "El efecto del ácido clorogénico en la presión arterial: una revisión sistemática y un metanálisis de ensayos clínicos aleatorizados". Journal of Human Hypertension . 29 (2): 77–81. doi :10.1038/jhh.2014.46. PMID  24943289. S2CID  2881228.
  20. ^ "Sustancias generalmente reconocidas como seguras". Código de Regulaciones Federales, Título 21, Parte 582, Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos. 20 de abril de 2022. Consultado el 25 de abril de 2022 .
  21. ^ "Café verde". MedlinePlus, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 11 de agosto de 2021. Consultado el 25 de abril de 2022 .
  22. ^ Ventura, K. (2016). "Problemas persistentes con la nomenclatura del ácido clorogénico: una revisión". Química Nova . 39 (4): 530–533. doi : 10.5935/0100-4042.20160063 . hdl : 10195/66766 .
  23. ^ MN Clifford y L. Abranko. Algunas notas sobre los ácidos clorogénicos. 1. Numeración y nomenclatura. ResearchGate . doi :10.13140/RG.2.2.22301.31202 2017.