Cada enantiómero evoca distintas respuestas neuronales en los humanos, por lo que cada uno se clasifica como poseedor de olores distintos . ( S )-(+)-Linalool se percibe como dulce, floral, parecido al petitgrain (umbral de olor 7,4 ppb ) y la forma ( R ) como más amaderada y parecida a la lavanda (umbral de olor 0,8 ppb ).
Fue sintetizado por primera vez en el laboratorio de Leopold Ružička en 1919. [11]
Biosíntesis
En las plantas superiores, el linalol se forma mediante la reordenación del pirofosfato de geranilo (GPP). [12] Con la ayuda de la linalol sintasa (LIS), el agua ataca para formar el centro quiral. [13] [12] LIS parece mostrar una catálisis de tipo limoneno sintasa a través de un "dominio de unión de cofactor metálico simplificado [donde la mayoría] de los residuos involucrados en la unión del sustrato... [están] en la parte C-terminal de la proteína", lo que sugiere estereoselectividad y el razonamiento detrás de por qué algunas plantas tienen niveles variables de cada enantiómero. [14] [15]
Vía de biosíntesis de linalool . Abreviaturas utilizadas: geranil difosfato sintasa (GDS), éster de pirofosfato (OPP), pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP). Los centros estereogénicos se indican con un asterisco.
Olor y sabor
El linalool tiene propiedades complejas de olor y sabor. Su olor es similar al floral y especiado de la madera, recordando algo a las plantas de lavanda francesa , al aceite de bergamota o al lirio de los valles . [1] Tiene un sabor ligero, parecido a un cítrico, dulce con un toque tropical picante. [1] El linalol se utiliza como aroma en productos de higiene y agentes de limpieza perfumados , incluidos jabones , detergentes , champús y lociones. [1] [2] Exhibe propiedades antimicrobianas y antifúngicas. [1] [16]
Derivados químicos
El linalol se hidrogena para dar dihidro y tetrahidrolinalool, que son fragancias más resistentes a los oxidantes, como los que se pueden encontrar en los productos de limpieza domésticos. El acetato de linalilo , un aroma popular, se produce mediante la esterificación del linalol (además de ocurrir de forma natural). La isomerización del linalol da geraniol y nerol . [17]
Seguridad
El linalol puede absorberse por inhalación de su aerosol y por ingesta oral o absorción cutánea, lo que puede provocar irritación, dolor y reacciones alérgicas . [2] [18] Alrededor del 7% de las personas sometidas a pruebas epicutáneas en Europa resultaron ser alérgicas a la forma oxidada del linalol. [19]
La Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. (FDA) incluye el linalool en el Código de Regulaciones Federales como sustancias generalmente reconocidas como sustancias aromatizantes y adyuvantes sintéticos y seguros. [20]
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