La adenina ( / ˈædɪnɪn / ) ( símbolo A o Ade ) es una base nucleotídica de purina . Es una de las cuatro nucleobases en los ácidos nucleicos del ADN , las otras tres son guanina ( G), citosina ( C) y timina ( T ). Los derivados de la adenina tienen varias funciones en la bioquímica , incluida la respiración celular , en forma tanto del trifosfato de adenosina (ATP) rico en energía como de los cofactores nicotinamida adenina dinucleótido (NAD), flavina adenina dinucleótido (FAD) y coenzima A. También tiene funciones en la síntesis de proteínas y como componente químico del ADN y el ARN . [2] La forma de la adenina es complementaria a la timina en el ADN o al uracilo en el ARN .
La imagen adyacente muestra adenina pura, como una molécula independiente. Cuando se conecta al ADN, se forma un enlace covalente entre el azúcar desoxirribosa y el nitrógeno inferior izquierdo (eliminando así el átomo de hidrógeno existente). La estructura restante se llama residuo de adenina , como parte de una molécula más grande. La adenosina es adenina que reacciona con ribosa , como se usa en el ARN y el ATP; la desoxiadenosina es adenina unida a la desoxirribosa , como se usa para formar el ADN.
La adenina forma varios tautómeros , compuestos que pueden interconvertirse rápidamente y que a menudo se consideran equivalentes. Sin embargo, en condiciones aisladas, es decir, en una matriz de gas inerte y en fase gaseosa, se encuentra principalmente el tautómero 9H-adenina. [3] [4]
El metabolismo de las purinas implica la formación de adenina y guanina . Tanto la adenina como la guanina derivan del nucleótido monofosfato de inosina (IMP), que a su vez se sintetiza a partir de un fosfato de ribosa preexistente a través de una vía compleja que utiliza átomos de los aminoácidos glicina , glutamina y ácido aspártico , así como la coenzima tetrahidrofolato .
El método reconocido actualmente para la producción a escala industrial de adenina, patentado el 20 de agosto de 1968, es una forma modificada del método de la formamida. Este método calienta la formamida a 120 grados Celsius dentro de un matraz sellado durante 5 horas para formar adenina. La reacción se incrementa considerablemente en cantidad utilizando un oxicloruro de fósforo ( cloruro de fosforilo ) o pentacloruro de fósforo como catalizador ácido y luz solar o condiciones ultravioleta. Una vez transcurridas las 5 horas y cuando la solución de formamida-oxicloruro de fósforo-adenina se enfría, se coloca agua en el matraz que contiene la formamida y la adenina ahora formada. Luego, la solución de agua-formamida-adenina se vierte a través de una columna de filtrado de carbón activado. Las moléculas de agua y formamida, al ser moléculas pequeñas, pasarán a través del carbón y entrarán en el matraz de desechos; sin embargo, las moléculas grandes de adenina se unirán o "adsorberán" al carbón debido a las fuerzas de van der Waals que interactúan entre la adenina y el carbono en el carbón. Debido a que el carbón tiene una gran superficie, es capaz de capturar la mayoría de las moléculas que pasan a través de él de un cierto tamaño (mayor que el agua y la formamida). Para extraer la adenina de la adenina adsorbida en el carbón, se vierte gas amoniaco disuelto en agua ( aqua ammonia ) sobre la estructura de carbón activado-adenina para liberar la adenina en la solución de amoniaco-agua. Luego, la solución que contiene agua, amoniaco y adenina se deja secar al aire, y la adenina pierde solubilidad debido a la pérdida del gas amoniaco que anteriormente hacía que la solución fuera básica y capaz de disolver la adenina, lo que hace que cristalice en un polvo blanco puro que se puede almacenar. [5]
La adenina es una de las dos nucleobases de purina (la otra es la guanina ) que se utilizan para formar los nucleótidos de los ácidos nucleicos . En el ADN, la adenina se une a la timina a través de dos enlaces de hidrógeno para ayudar a estabilizar las estructuras de los ácidos nucleicos. En el ARN, que se utiliza para la síntesis de proteínas , la adenina se une al uracilo .
La adenina forma adenosina , un nucleósido , cuando se une a la ribosa , y desoxiadenosina cuando se une a la desoxirribosa . Forma trifosfato de adenosina (ATP), un trifosfato de nucleósido , cuando se añaden tres grupos fosfato a la adenosina. El trifosfato de adenosina se utiliza en el metabolismo celular como uno de los métodos básicos de transferencia de energía química entre reacciones químicas . Por tanto, el ATP es un derivado de la adenina, la adenosina , el monofosfato de adenosina cíclico y el difosfato de adenosina .
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En la literatura más antigua, la adenina a veces se denominaba vitamina B 4 . [6] Debido a que es sintetizada por el cuerpo y no es esencial obtenerla a través de la dieta, no cumple con la definición de vitamina y ya no es parte del complejo de vitamina B. Sin embargo, dos vitaminas B, la niacina y la riboflavina , se unen a la adenina para formar los cofactores esenciales nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) y flavina adenina dinucleótido (FAD), respectivamente. Hermann Emil Fischer fue uno de los primeros científicos en estudiar la adenina.
Fue bautizado en 1885 por Albrecht Kossel en honor al griego ἀδήν aden "glándula", en referencia al páncreas, del que se había extraído la muestra de Kossel. [7] [8]
Experimentos realizados en 1961 por Joan Oró han demostrado que se puede sintetizar una gran cantidad de adenina a partir de la polimerización de amoniaco con cinco moléculas de cianuro de hidrógeno (HCN) en solución acuosa; [9] si esto tiene implicaciones para el origen de la vida en la Tierra es objeto de debate. [10]
El 8 de agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra , que sugería que los componentes básicos del ADN y el ARN (adenina, guanina y moléculas orgánicas relacionadas ) pueden haberse formado extraterrestremente en el espacio exterior . [11] [12] [13] En 2011, los físicos informaron que la adenina tiene un "rango inesperadamente variable de energías de ionización a lo largo de sus vías de reacción", lo que sugirió que "comprender los datos experimentales sobre cómo la adenina sobrevive a la exposición a la luz ultravioleta es mucho más complicado de lo que se pensaba anteriormente"; estos hallazgos tienen implicaciones para las mediciones espectroscópicas de compuestos heterocíclicos , según un informe. [14]
