En 1949, Stephens ganó una beca para estudiar en la compañía teatral de la actriz Esme Church, en la Bradford Civic Theatre School, en Bradford, donde conoció a Nora, una compañera de estudios que sería su primera esposa.
El director londinense Tony Richardson vio una actuación en el Royalty y le ofreció un puesto en la primera temporada de la English Stage Company en el Royal Court Theatre en 1956.
Stephens y su tercera esposa, la actriz Maggie Smith, actuaron juntos en el teatro y en el cine, destacando el trabajo de la pareja en The Prime of Miss Jean Brodie en 1969.
En 1993 fue recompensado con el Premio Laurence Olivier al mejor actor por su actuación como Sir John Falstaff en Enrique IV, con la Royal Shakespeare Company.
Tenía 64 años de edad, y once meses antes había sido nombrado caballero.