Groff le dijo a Broadway.com durante la marcha Nacional por la Igualdad en Washington D. C., que él era «gay y orgulloso de serlo».[3][4] Había intentado audicionar para colegios cuando se mudó a la ciudad pero antes de lograrlo formó parte del elenco en el tour nacional de The Sound of Music.Empezó a interesarse en el teatro musical a través de películas de Disney como Mary Poppins, la cual veía seis veces al día cuando tenía tres años.[5] Jonathan se hizo famoso por realizar el papel de Melchoir Gabor en la producción del Broadway theatre, Spring Awakening.Jonathan también estuvo en el Tour Nacional de The Sound of the Music como Rolf, y apareció en Fame en el Nort Shore Music Theater en Beverly, Massachusetts.En abril de 2007, fue nominado al Drama Desk Award por su rol en Spring Awakening.En mayo del mismo año, fue nominado al Tony Award como Mejor Actor Principal en un musical por su desempeño en Curtains, con el premio yendo a David Hyde Pierce.Jonathan también actuó en numerosas producciones en la Fulton Opera House en Lancaster, Pensilvania donde acumuló una cantidad considerable de experiencia actoral.[14] En una controversial entrevista para Newsweek, el crítico Ramin Satoodeh dijo que Jonathan no era convincente en el papel del heterosexual Jesse ("parece más como la reina promedio del teatro, una mejor concordancia romántica para Kurt que para Rachel").[16] En agosto de 2010 hizo su debut West End como Simon Russell Beale en Deathtrap,[17] en el Noel Coward Theatre en una producción dirigida por Matthew Warchus.del director Kyle Patrick Alvarez,[21] una comedia dramática que muestra a un chico como abandona su hogar y decide viajar a Oregón para trabajar en la recolecta de manzanas.
