Ingresó en la Universidad de Miami donde pudo al final comenzar a desarrollar su gran deseo por el cine.

En 2009, Kyle consigue dirigir su propia película Easier with Practice,[1]​ en la que además también se encarga del guion técnico con la ayuda de Davy Rothbart.

Este drama romántico (protagonizado por Brian Geraghty y Marguerite Moreau) muestra a un escritor, en un esfuerzo por promover su novela inédita, que decide embarcarse en un viaje por carretera con su hermano menor.

Finalmente Kyle consigue un gran éxito con su nuevo drama cómico C.O.G.,[2]​ no solo por su contenido agridulce pero cómico, en el que un joven engreído viaja a Oregón para alejarse de su vida y trabajar en la recolecta de manzanas, sino también por su gran elenco de famosos actores como Jonathan Groff (como Samuel), famoso por sus papeles en la exitosa serie Glee y la nueva serie de temática LGTB de la HBO, Looking, Denis O'Hare (como Jon), conocido por su papel en la popular serie American Horror Story, Troian Bellisario (como Jennifer), conocida por su papel protagonista en la serie triunfante Pretty Little Liars y Casey Wilson (como Martha), conocida por su papel en la serie de MTV, Happy Endings.

Protagonizada por Ezra Miller, Tye Sheridan y Billy Crudup entre otros, suponen una gran aportación a la película.