Guanina ( / ˈ ɡ w ɑː n iː n / ) (símbolo GoGua) es una de las cuatrobases nucleotídicasque se encuentran en losácidos nucleicos ADNyARN, las otras sonadenina,citosinaytimina(uraciloen el ARN). Enel ADN, la guanina está emparejada con la citosina. Elnucleósidose llamaguanosina.
La guanina , de fórmula C 5 H 5 N 5 O, es un derivado de la purina , que consiste en un sistema de anillos de pirimidina - imidazol fusionados con dobles enlaces conjugados. Esta disposición insaturada significa que la molécula bicíclica es plana.
La guanina, junto con la adenina y la citosina, está presente tanto en el ADN como en el ARN, mientras que la timina suele encontrarse solo en el ADN y el uracilo solo en el ARN. La guanina tiene dos formas tautoméricas , la forma ceto mayoritaria (ver figuras) y la forma enólica poco frecuente . [ cita requerida ]
Se une a la citosina a través de tres enlaces de hidrógeno . En la citosina, el grupo amino actúa como donante de enlaces de hidrógeno y el carbonilo C-2 y la amina N-3 como aceptores de enlaces de hidrógeno. La guanina tiene el grupo carbonilo C-6 que actúa como aceptor de enlaces de hidrógeno, mientras que un grupo en N-1 y el grupo amino en C-2 actúan como donantes de enlaces de hidrógeno. [ cita requerida ]
La guanina se puede hidrolizar con un ácido fuerte para formar glicina , amoníaco , dióxido de carbono y monóxido de carbono . Primero, la guanina se desamina para convertirse en xantina . [2] La guanina se oxida más fácilmente que la adenina, la otra base derivada de la purina en el ADN. Su alto punto de fusión de 350 °C refleja el enlace de hidrógeno intermolecular entre los grupos oxo y amino en las moléculas del cristal. Debido a este enlace intermolecular, la guanina es relativamente insoluble en agua, pero es soluble en ácidos y bases diluidos.
El primer aislamiento de guanina fue reportado en 1844 por el químico alemán Julius Bodo Unger (1819–1885), quien la obtuvo como un mineral formado a partir de los excrementos de las aves marinas, que se conoce como guano y que se usaba como fuente de fertilizante; la guanina fue nombrada en 1846. [3] Entre 1882 y 1906, Emil Fischer determinó la estructura y también demostró que el ácido úrico puede convertirse en guanina. [4]
Se forman trazas de guanina mediante la polimerización del cianuro de amonio ( NH
4CN ). Dos experimentos realizados por Levy et al. demostraron que calentar 10 mol·L −1 NH
4El CN a 80 °C durante 24 horas dio un rendimiento de 0,0007%, mientras que el uso de 0,1 mol·L −1 NH
4El CN congelado a -20 °C durante 25 años dio un rendimiento del 0,0035 %. Estos resultados indican que la guanina podría surgir en regiones heladas de la Tierra primitiva. En 1984, Yuasa informó un rendimiento del 0,00017 % de guanina después de la descarga eléctrica de NH
3, CH
4, C
2yo
6, y 50 mL de agua, seguida de una hidrólisis ácida posterior. Sin embargo, se desconoce si la presencia de guanina no fue simplemente un contaminante resultante de la reacción. [5]
También se puede utilizar una síntesis de Fischer-Tropsch para formar guanina, junto con adenina , uracilo y timina . Al calentar una mezcla de gases equimolar de CO, H2 y NH3 a 700 °C durante 15 a 24 minutos, seguido de un enfriamiento rápido y luego un recalentamiento sostenido a 100 a 200 °C durante 16 a 44 horas con un catalizador de alúmina, se obtuvieron guanina y uracilo:
Se exploró otra posible ruta abiótica apagando un plasma de alta temperatura con una mezcla de gases de 90% N2 – 10% CO–H2O . [ 6 ]
La síntesis de Traube implica calentar 2,4,5-triamino-1,6-dihidro-6-oxipirimidina (como sulfato) con ácido fórmico durante varias horas.
La guanina no se sintetiza de novo [ aclaración necesaria ] , sino que se separa de la molécula más compleja, guanosina , por la enzima guanosina fosforilasa :
La guanina se puede sintetizar de novo, con la enzima limitante de velocidad de la inosina monofosfato deshidrogenasa .
La palabra guanina deriva del español guano ('excremento de pájaro o murciélago'), que a su vez proviene del vocablo quechua wanu , que significa 'estiércol'. Como señala el Oxford English Dictionary , la guanina es "una sustancia amorfa blanca que se obtiene en abundancia del guano y que forma parte de los excrementos de las aves". [7]
En 1656 en París, un tal Sr. Jaquin extrajo de las escamas del pez Alburnus alburnus la llamada "esencia de perla", [8] que es guanina cristalina. [9] En la industria cosmética, la guanina cristalina se utiliza como aditivo para diversos productos (por ejemplo, champús), donde proporciona un efecto iridiscente perlado . También se utiliza en pinturas metálicas y perlas simuladas y plásticos. Proporciona un brillo resplandeciente a las sombras de ojos y al esmalte de uñas . Los tratamientos faciales que utilizan los excrementos, o guano, de los ruiseñores japoneses se han utilizado en Japón y en otros lugares, porque la guanina en los excrementos hace que la piel luzca más pálida. [10] Los cristales de guanina son plaquetas rómbicas compuestas de múltiples capas transparentes, pero tienen un alto índice de refracción que refleja y transmite parcialmente la luz de capa a capa, produciendo así un brillo perlado. Se puede aplicar mediante pulverización, pintura o inmersión. Puede irritar los ojos. Sus alternativas son la mica , la perla artificial (de conchas molidas), [11] y partículas de aluminio y bronce .
La guanina tiene una amplia variedad de usos biológicos que incluyen una gama de funciones que varían tanto en complejidad como en versatilidad. Entre ellas se encuentran el camuflaje, la exhibición y la visión, entre otros fines. [12]
Las arañas, los escorpiones y algunos anfibios convierten el amoníaco, como producto del metabolismo proteico en las células, en guanina, ya que puede excretarse con una pérdida mínima de agua. [12]
La guanina también se encuentra en células especializadas de la piel de los peces llamadas iridocitos (por ejemplo, el esturión ), [13] [12] además de estar presente en los depósitos reflectantes de los ojos de los peces de aguas profundas y algunos reptiles , como los cocodrilos y los camaleones . [13]
El 8 de agosto de 2011 se publicó un informe basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra que sugería que los componentes básicos del ADN y el ARN (guanina, adenina y moléculas orgánicas relacionadas ) podrían haberse formado en el espacio exterior. [14] [15] [16]
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