Participó en la gestión de los asuntos más importantes del país, inicialmente como secretario real bajo el rey Vladislao II y luego como regente efectivo durante la minoría del rey Vladislao III.

Aparentemente tuvo éxito en su misión ya que, a pesar de los repetidos asedios, la Orden Teutónica nunca pudo tomar Vilna.

Su carrera fue acelerada por el rey Vladislao II como recompensa por salvar su vida en la batalla de Grunwald, por lo que participó en la gestión de los asuntos más importantes del país.

Sin embargo, todas estas aspiraciones quedaron en nada con la muerte del rey Vladislao en la batalla de Varna.

[1]​ De Capistrano, a quien invitó Oleśnicki, también era conocido por su celo antijudío, en el que participó en Polonia como en otros países.