Es más conocido por haber interpretado a Jody Silverman en la serie de Showtime Shameless y al capitán Charles Vane en la serie de Starz Black Sails.

En el 2012, McGowan se unió al elenco de la segunda temporada de la serie Shameless, donde interpretó a Jody Silverman, un joven que Karen Jackson conoce en sexo adictos anónimos y con el que comienza una relación hasta la tercera temporada en el 2013, luego de que Jody decidiera mudarse a Arizona con Karen.

En el 2014 se unió al elenco principal de la serie estadounidense Black Sails donde interpretó al Capitán Charles Vane, el enemigo del capitán Flint (Toby Stephens),[5]​ hasta la tercera temporada en el 2016.

Ese mismo año apareció en la película Dracula Untold, donde interpretó a Shkelgim, un jefe gitano.

La película se basa en la historia real ocurrida durante la Segunda Guerra Mundial, cuando Shigenori Nishikaichi, un piloto imperial japonés del servicio aéreo de la marina de guerra aterrizó su caza Zero en la isla hawaiana después de participar en el ataque a Pearl Harbor.