Se graduó en la Academia Imperial del Ejército en 1903, tras especializarse en ingeniería.En 1909, Tokugawa fue enviado a Francia como agregado militar, específicamente para estudiar ingeniería aeronáutica y aplicaciones militares de los aviones.Compró un biplano Farman MF.7 que llevó de vuelta a Japón.[1] Tokugawa, junto al general Hino Kumazo promovió el uso de esta nueva tecnología entre el Estado Mayor del Ejército, y contribuyó a la creación del Servicio Aéreo del Ejército Imperial Japonés.También dirigió las escuelas de vuelo de Tokorazawa y Akeno, y posteriormente formó parte del Estado Mayor del Ejército.