Kenko escribió durante los períodos Muromachi y Kamakura.
Se convirtió en directivo de defensa en el palacio imperial.
Más tarde, se retiró de la vida pública, cambiando su nombre a Yoshida Kenkō y volviéndose monje budista y ermitaño.
Aunque escribió poesía y participó en algunos concursos poéticos en la corte imperial (su participación en 1335 y 1344 está documentada), la fama de Kenkō está basada en su obra Tsurezuregusa, una colección de 243 ensayos cortos, publicados póstumamente.
La temática de los ensayos incluye la belleza del medio ambiente, la transitoriedad de la vida, tradiciones, amistad y otros conceptos abstractos.