Debutó muy joven con el F. C. Lorient, cuyo entrenador era en ese entonces Christian Gourcuff, su padre.
Aunque disputó solo nueve partidos en la temporada 2003-04, las siguientes temporadas fueron mucho más exitosas para Yoann, ya que consiguió seis goles en la temporada 2005-06 y ayudó al Rennes a terminar séptimo en la liga francesa, con lo que logró una plaza en la Copa Intertoto 2006.
Tras haber sido relacionado con varios grandes clubes de Europa como el Ajax Ámsterdam o el Arsenal FC, a finales de 2006 Gourcuff firmó un contrato por cinco años con el AC Milan.
En el término del mismo año Yoann fue elegido mejor jugador de la Ligue 1.
[1] En enero de 2019, club y jugador llegaron a un acuerdo para rescindir el contrato.