Yamilson debutó en el Cúcuta Deportivo el año 2008 jugando 11 partidos como titular se mantuvo en los Motilones hasta el primer semestre de 2009.

Si bien empezó como suplente terminó demostrando un gran nivel, y sus limitadas intervenciones con el equipo fueron realmente destacadas.

Fue el goleador del equipo ese año, logrando 7 goles en el primer semestre y 5 en el segundo, además de uno más en Copa Colombia, por lo que fue una de las figuras del equipo escarlata ese año.

Gracias a esto muchos equipos del exterior se fijaron en el joven atacante, quien finalmente abandono el conjunto escarlata con destino al Club León de México, tras marcar 34 goles y ser un referente para los diablos rojos durante dos años.

Debuta el 3 de febrero con doblete en la goleada 4 por 0 como visitantes en casa del Cortuluá, a los seis días marca el gol del empate un gol frente a La Equidad, de nuevo cinco días después marca el gol de la victoria por la mínima como visitantes frente a Tigres FC completando 4 goles en sus primeros tres partidos, vuelve a marcar doblete el 21 de febrero en la 5 a 0 sobre Patriotas de Boyacá donde sale como la figura del partido y siendo esocogido la revelación del campeonato.