Halswelle tuvo una brillante carrera como atleta en el colegio secundario en la Real Academia Militar de Sandhurst, donde fue al curso de oficiales, antes de ser asignado a un regimiento del Ejército Británico y enviado a Sudáfrica, durante la Segunda Guerra de los Bóeres, en 1902.

Cuando retornó a Edimburgo, en 1904, fue convencido por un oficial superior, técnico y exatleta que notó su talento, a dedicarse al atletismo.

Campeón en el ejército y en torneos amateurs por el Reino Unido, él fue a los Juegos Olímpicos intercalados de 1906, y conquistó una medalla de plata en los 400 m y una de bronce en los 800 m. Halswelle participó en la final de los 400 metros de las Olimpiadas de Londres 1908 junto a tres corredores estadounidenses: John Carpenter, John Taylor y William Robbins.

En la recta final de la carrera, Halswelle intentaba superar a Carpenter pero este le bloqueaba con su codo derecho, lo que según las reglas estadounidenses estaba permitido pero no bajo las reglas británicas; por esta razón la carrera fue anulada y Carpenter descalificado.

Fue enterrado bajo una sencilla cruz de madera con su nombre escrito con carbón vegetal.