Debido a que presentaba pocas posibilidades para el desarrollo agrícola, la principal actividad económica era el comercio, por lo que en el siglo XIV formó parte de la Liga Hanseática.

Entre el fin de las Guerras Napoleónicas y la Segunda Guerra Mundial, Winterberg no se vio envuelta en más guerras y con la regencia prusiana la situación de la ciudad mejoró poco a poco, de tal manera que, para 1842, la ciudad no tenía ya deudas.

Durante la dictadura nazi la comunidad judía fue perseguida y deportada.

Al final de la Segunda Guerra Mundial no quedaba ningún judío en Winterberg.

Debido a su situación geográfica, con frecuentes nevadas y su cercanía a grandes centros urbanos, Winterberg se desarrolló como un centro de deportes invernales y de recreación tras la Segunda Guerra Mundial.