En 1999 Winamp fue adquirido por AOL (América OnLine), momento en el cual era uno de los más utilizados.Actualmente, la mayoría de los reproductores multimedia para la plataforma Windows utilizan carátulas, incluyendo el reproductor de Microsoft, Windows Media Player, cuyas pieles se llaman máscaras.Debido a su alta capacidad para reproducir audio y vídeo, Winamp fue escogido como el mejor de su tipo y se convirtió en el reproductor de audio más usado en el mundo: no existe nadie que ponga en duda su gran capacidad y número de funciones.El programa en su versión oficial está en inglés, pero existen traducciones al español que están hechas por los mismos usuarios.Las carátulas de Winamp se clasifican en dos formatos: las llamadas Clásicas y las Modernas.Se implementó el códec Fraunhofer AAC con soporte de codificación VBR.Además, se agregó la opción de escribir calificaciones en etiquetas (para MP3, WMA / WMV, Ogg y FLAC).El programa beta se canceló meses antes del anuncio para cerrar el proyecto Winamp.Además, el Winamp es otra vez 100% gratuito, a diferencia de las versiones anteriores que tienen la funcionalidad Pro.Esta versión presenta diversas mejoras (como compatibilidad con Windows 11) y varias actualizaciones, aunque la mayor parte no son visibles ya que se encuentran en la estructura del programa.Haali Media Splitter), por medio de esta opción también es posible reproducir Ogg Vorbis/Theora/FLAC/Speex usando los filtros illiminable oggcodecs[1], esto sin embargo desactiva el soporte nativo para Ogg Vorbis por lo que no están disponible las características como editar los tags y soporte de ReplayGain.