[2]​ Durante su carrera exploró varios géneros como el blues, el rock, la música hawaiana y la ópera.

Dueño de Mau Tribe Productions, actuó con reconocidos artistas como Santana, Prince, Steven Tyler y Willie Nelson.

[4]​ En 1993, Willie inició una colaboración con la cantautora Amy Hānaialiʻi Gilliom que se extendería por nueve años.

La pareja realizó giras y grabó varios discos de estudio.

[6]​ En 2005, el álbum Amy & Willie Live obtuvo una nominación a los premios Grammy el mismo año en el que se instauró la categoría de mejor álbum de música hawaiana.