Fue elegido para la Asamblea del Estado de Nueva York en 1877, y al Senado en 1879, donde sirvió hasta 1881.

Astor fue probablemente elegido con la ayuda del jefe republicano de Nueva York, el famoso Roscoe Conkling, con quien su familia estaba involucrada.

En 1881, Astor fue derrotado por Roswell P. Flower como candidato para el Congreso de Estados Unidos.

Alquiló la Lansdowne House en Londres hasta 1893, cuando compró una propiedad en Cliveden-on-Thames en Taplow, Buckinghamshire, al Duque de Westminster.

Sin embargo, el engaño fue prontamente descubierto, dando lugar a que Astor fuese objeto de burla en la prensa.

Donó anualmente $5,000 al King Edward's Hospital Fund a partir de su fundación en 1897.

La concesión fue controvertida, ya que representaba para muchos cómo un millonario estadounidense podía comprar su camino a la aristocracia británica.