[2]​[3]​[4]​ En sus inicios como entrenador dirigió en Noruega y en 1928 visitó Sudamérica con el Real Club Celta de Vigo por lo que aprendió a hablar español.

Fue llevado por Raúl Benglio Salvo, recién elegido presidente del Nacional, su primer título con la institución fue el 2.º Campeonato Nocturno Rioplatense.

Dirigió al equipo asturiano en la temporada 1945-46 y fue sustituido por Fernando Marcos González.

En 1947 pasa a dirigir al Newell's Old Boys de Argentina, para después regresar a Escocia, donde es contactado por la directiva del Club Deportivo Guadalajara para que dirigiera al equipo en la temporada 1950-51, realizando el viaje desde Edimburgo a Nueva York y después a la Ciudad de México donde una comisión del Club Guadalajara lo recibió y lo escoltó hasta la perla tapatía.

Reaside es recordado en Guadalajara por ser el técnico que dio la titularidad a Jaime "Tubo" Gómez, y por haber llevado a los primeros dos jugadores no nacidos ni formados en Jalisco, que jugaron en el Club Guadalajara durante el profesionalismo, Carlos Iturralde Rivero y Raúl Cárdenas.