Ingresó al parlamento en 1894 como conservador, y desde 1894 hasta 1912 fue líder de la oposición conservadora a los gobiernos liberales de Richard Seddon y Joseph Ward.

Massey se convirtió en el primer primer ministro del Partido Reformista después de liderar una exitosa moción de censura contra el gobierno liberal.

A lo largo de su carrera política, Massey fue conocido por el apoyo particular que mostró a los intereses agrarios, así como por su oposición al movimiento obrero.

Prometió el apoyo de Nueva Zelanda a Gran Bretaña durante la Primera Guerra Mundial.

Después de una salud cada vez más deteriorada en su cuarto mandato, Massey murió en el cargo.