Aunque oriundo de Virginia, Ashley ya se había trasladado a St.
Cuando Misuri fue admitido como estado en la Unión, Ashley fue elegido primer teniente gobernador (Lieutenant Governor), cargo en el que sirvió desde 1820 hasta 1824.
Eso dio lugar al sistema de encuentros anuales entre los comerciantes de piel, en el que los cazadores, los indios y los comerciantes se reúnían anualmente en un lugar predeterminado para intercambiar pieles, suministros, bienes y dinero: el Rocky Mountain Rendezvous.
Durante los siguientes tres años, el fuerte «recogió más de ciento ochenta mil dólares en pieles».
Muchos atribuyen su derrota a su postura cada vez más pro-empresarial en el Congreso, lo que le alejó de los jacksonianos rurales.