Waylon posteriormente incursionó en la música como miembro de la comparsa limonense Los Brasileiros.

A los once años viajó hasta la capital para realizar una prueba en el Deportivo Saprissa la cual aprobó, pero se quedó por poco tiempo en el cuadro morado.

Waylon finalmente se hizo con un espacio en el Brujas y pudo terminar su formación.

[3]​ En la competencia asumió un rol como titular en la mayoría de los partidos y terminó con dieciocho presencias.

[9]​ Se estrenó en la Major League Soccer con la victoria de su club por 0-3 sobre el D. C. United, donde fue titular por 89' minutos.

[14]​ Su primera aparición se dio el 21 de septiembre contra Nicaragua en el Estadio Francisco Morazán, donde estuvo en el once inicial en la victoria accesible por 4-0.

[15]​ Dos días después y en el mismo escenario deportivo, repitió como titular en el empate 2-2 ante el anfitrión Honduras.

[34]​ Para el compromiso de cuatro días después ante Jamaica en el Estadio Nacional, Francis fue suplente en la victoria ajustada por 1-0.