[1]​ Tras estudiar Historia, Derecho y Economía en Estrasburgo, Leipzig y Bonn, comenzó su carrera en derecho en 1882 como asistente legal, y en 1893 se convirtió en juez en Velbert.

Después de trabajar en la Reichsjustizamt en 1905 y en la Oficina de Relaciones Exteriores en 1911, Simons se convirtió en jefe de la Cancillería del Reich en octubre de 1918.

Fue jefe de la delegación alemana para el tratado de paz de Versalles y tuvo que dimitir tras rechazar el Tratado de Versalles.

Como tal, representó a Alemania en la Conferencia de Spa y en la Conferencia de Londres.

[1]​ Renunció a su posición en la Reichsgericht en protesta por una injerencia inconstitucional del Gobierno en un juicio.