En 1893, empezó a tomar clases de arte en el Polytechnic Institute of New York University.
En 1905, realizó su primera exhibición en el Salmagundi Club, lo que ayudó a impulsar su carrera como un pintor y caricaturista serio.
En ese mismo año, realizó sus primeras ilustraciones para la revista Life.
También realizó una comisión para la Union Pacific, el coche "The Little Nugget," actualmente conservado en el Travel Town Museum en Los Ángeles (California).
Para los años 1940, el comportamiento de Kuhn empezó a volverse errático.