Se hizo famoso por sus enfrentamientos contra Hélio Gracie y Carlson Gracie, contándose entre ellos una lucha contra Hélio que duró cuatro horas y es tenido como uno de los combates más largos de la historia.

[1]​ Según otra versión, quizá más creíble, su ida de la escuela Gracie se debió al incremento de sus actividades en la lucha libre profesional, disciplina en la que empezó a trabajar por necesidades económicas y que Hélio detestaba.

En 1955, tras entrenar por sí mismo en su nuevo entorno, Santana decidió restituirse de su expulsión y, animado por el periodista Carlos Renato, retó a Hélio Gracie a una lucha de vale tudo.

Este encuentro rompió el récord anterior del Maracanãzinho, y tuvo un final muy diferente: un sorprendentemente mejorado Carlson mantuvo a Waldemar contra las cuerdas, y en 39 minutos consiguió la victoria cuando los esquineros de Santana tiraron la toalla.

El mismo año, sin embargo, varios promotores empezaron a presionar para que se celebrase una lucha de vale tudo entre Kimura y Santana.

El japonés accedió, pero tuvo que pelear con una lesión de rodilla aún sin curar, y llegó al estadio cuando la lucha (que no tenía límite de tiempo) ya había empezado y Waldemar le esperaba en el cuadrilátero.

Kimura declaró en una ocasión que este sería el combate más difícil de su vida.

Después de retirarse, Waldemar fundó su propia academia en Rio con su hermano Waldo, así como su primo Aurino y su sobrino Maneca.