Lenard jugó al baloncesto en la Universidad de Minnesota, donde era una estrella.
Promedió 30,1 puntos por partido en 18 encuentros con Oklahoma City Cavalry durante la temporada 1995-96.
Abandonó el equipo a mitad de campaña para firmar un contrato con Miami Heat.
Su promedio anotador en la NBA es de 11,9 puntos por partido.
En 2004 ganó el concurso de triples en Los Ángeles y en 2006 fue traspasado a Portland Trail Blazers.