Su carrera artística tuvo una gran trascendencia y prolongada influencia en la cultura rusa.

[2]​ En 1949, regresa a Moscú y en 1955 comienza a estudiar en el Instituto de Ingeniería Civil de Moscú (Московский государственный строительный университет), que abandona, tras un solo semestre, para matricularse en la Escuela Estudio Nemiróvich-Dánchenko del Teatro del Arte de Moscú (Московский Художественный Академический Театр), donde se gradúa en 1960.

[1]​ En 1959, comienza su carrera profesional como actor con pequeños papeles en el Teatro Aleksandr Pushkin de Moscú.

La compañía teatral del Taganka era víctima frecuente de la persecución del gobierno por su presunta impureza étnica y su deslealtad política, lo cual inspiró a Vysotski a identificarse como un «sucio zhid» (жид пархатый).

No conseguía contratos con Melodiya, la empresa que monopolizaba toda la industria discográfica soviética.

Mientras estaba casado con Ludmila Abrámova, Vysotski tuvo una amante, Tatiana Ivanenko, y más tarde (en 1967) se enamoró de Marina Vlady, una actriz francesa de antepasados rusos, que en ese momento estaba trabajando en Mosfilm para una coproducción francosoviética.

Vysotski sí obtuvo reconocimiento oficial como actor de teatro y cine.

Aunque no se publicaron los cálculos oficiales, se estima que un millón de personas asistieron a los funerales de Vysotski,[4]​ casi tantos como los del papa Juan Pablo II veinticinco años después.

Vysotski utilizó a menudo lo grotesco como medio para criticar la vida contemporánea, aunque a veces su poesía está marcada por un lirismo trágico sin precedentes, así como por el psicologismo y la identificación total con los héroes de sus versos (soldados de la Gran Guerra Patria, artistas, gamberros).