En el Quattrocento Cosimo il Vecchio hizo edificar al arquitecto Michelozzo las villas de Careggi y Fiesole, edificios aún de formas graves, pero en los que empiezan a estar presentes elementos arquitectónicos que denotan ciertos usos de entretenimiento: patios (cortili), logías y galerías (logge) y jardines.Todo esto diversifica considerablemente las villas mediceas de las más simples casas rurales toscanas.Las villas no podían ser heredadas, adquiridas, embargadas o hechas construir más que exclusivamente por los Medici.Tuvieron muchas más que fueron después granjas mediceas y también innumerables cotos de caza repartidos en toda la Toscana.Los Medici de la rama granducal tenían numerosas residencias ciudadanas, en Florencia, Pisa, Livorno y Siena.
