Entre paréntesis figura el municipio al que pertenecen.
Junto con Serón, Monteagudo está ligado en el siglo XII directamente al Rey, que ejercía el derecho de Vicaría sobre estas fortalezas, derecho que delegaba en algún clérigo de confianza (vicario).
En 1311 se dio la villa al infante Don Pedro, retornando a la corona al casarse su hija con el infante Don Pedro de Portugal.
Fue plaza importante durante la guerra civil entre Pedro I el Cruel y Enrique de Trastámara; este último la otorgaría a Bertrand du Guesclin, comprándosela posteriormente.
Los Mendoza, señores de Almazán, comenzaron a estar presentes en la villa a comienzos del siglo XV.