El Censo de Pecheros de 1528, en el que no se contaban eclesiásticos, hidalgos y nobles, registraba la existencia de 17 pecheros, es decir unidades familiares que pagaban impuestos.
[2] En el documento original figura como Ventosa Caborrenieblas, formando parte del Sexmo de San Juan.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional, conocido entonces como Ventosilla, en la región de Castilla la Vieja[3] que en el censo de 1842 contaba con 18 hogares y 74 vecinos.
Hacia mediados del siglo XIX, el lugar, por entonces con ayuntamiento propio, tenía contabilizadas 22 casas.
En el año 1981 contaba con 14 habitantes, concentrados en el núcleo principal, pasando a 22 en 2009.