Blackwood interpretó al compañero de Lenny Henry, Winston Churchill en The Lenny Henry Show (1987) y a David Sinclair en Casualty (1196-1997).

Desde que interpretó a Rory Breaker en la exitosa película Lock, Stock and Two Smoking Barrels (1998), ha tenido varios papeles cinematográficos, incluidos Mean Machine (2001), 9 Dead Gay Guys (2002) y Creep (2004).

En 2005 apareció en A Bear's Tail, un spin-off de Bo' Selecta!.

[1]​ En 2008 realizó trabajos de doblaje en el videojuego Fable II.

Blackwood fue fundador del blog virtual en línea Vastaman.com, que ya no existe.