En el extremo opuesto del Valle los límites son también naturales, aunque menos marcados.

La existencia de restos prehistóricos en el valle es prácticamente desconocida.

Corresponderían a esta época numerosas cuevas en el desfiladero del río Purón las cuales ofrecen unas condiciones de habitabilidad muy favorables, pero en las que todavía no se ha detectado ningún tipo de evidencia arqueológica significativa.

La romanización del valle tiene su mejor exponente en el camino romano que partía de la vía 27 a la altura de Briviesca en dirección a Frías, y seguía por Herrán hacia Losa.

Durante el siglo VIII el valle fue invadido por los musulmanes, en la primera mitad del siglo IX ya aparecen los primeros intentos de ocupación de las tierras situadas al sur de la sierra Salvada.

Al nacimiento de Valpuesta, que se repuebla a principios del siglo IX, seguiría seguramente también Tobalina.

La rebelión Comunera se manifiesta íntegramente, al igual que en el resto de Las Merindades.

A continuación se verá inmerso el valle en las guerras carlistas.