Es conocido por sus libros de divulgación sobre maniacos matemáticos, personas que piensan que han hallado la cuadratura del círculo o han conseguido otros logros imposibles.

Dudley es nativo de Nueva York.

Obtuvo el título de grado y su maestría en la Universidad Carnegie Mellon, así como un doctorado por la Universidad de Míchigan.

Su carrera académica consistió en dos años en Universidad Estatal de Ohio seguidos de treinta y siete en la Universidad DePauw, de la que se retiró en 2004.

El rechazo de la demanda se confirmó en una apelación, y quedó plasmada en una resolución escrita por Richard Posner, en la que se decía: