Tras realizar varias temporadas irregulares en las que el club oscila entre la Segunda B y Tercera División, la UD San Sebastián consigue alcanzar los playoff de ascenso a Tercera, subiendo a Segunda B en la temporada 1997-98.El club permanecería en Tercera dos años, en los cuales logró convertirse por dos ocasiones en el campeón del grupo de Madrid al quedar en primera posición.[5] En la temporada 2007-08 tras cinco temporadas consecutivas en Segunda División B el equipo termina 19º descendiendo a Tercera División tras una desastrosa temporada, donde no consiguió la primera victoria hasta la jornada 16º, y que a pesar de cambiar de entrenador (Pradito, Luis Mayor y Ferri), el equipo finalmente acaba descendiendo con 31 puntos y tan solo 23 goles a favor.Una temporada después, vuelve a repetir el mismo puesto (13º), en esta ocasión, el equipo realiza una gran primera vuelta que le hace estar en los primeros puestos, pero tras una nefasta vuelta y el estar disputando la Copa Real Federación Española de Fútbol hasta las semifinales frente al Lorca Deportiva, el equipo acaba la temporada sin opciones de ascenso.En la Promoción de ascenso a Segunda División B 2011 el equipo madrileño elimina al Villaralbo C.F.Se apostó por Marcos Jiménez como entrenador con el objetivo de lograr el acceso a la nueva Primera Federación.La UD San Sebastián de los Reyes juega sus partidos en el Estadio Municipal Nuevo Matapiñonera, un campo con capacidad para 3.000 espectadores y césped natural.
