En la década de 1960 se unió a The Folkswingers, quienes lanzaron tres álbumes.
Grabó su primer trabajo en solitario en 1964 y en 1966 se unió brevemente a los Dixie Gentlemen, participando en la grabación del último álbum de estos.
Posteriormente se unió a la banda Aereo-Plain de John Hartford.
En 1970, cofundó allí la tienda de instrumentos GTR y poco después lanzó otro álbum en solitario.
También cofundó Old Time Pickin' Parlour, un local de Nashville conocido por sus actuaciones de Old Time Music, así como Tut Taylor's General Store.