Está compuesto por re-mezclas y versiones remasterizadas de sus mixtapes: «House of Balloons», «Thursday», y «Echoes of Silence», junto con tres canciones inéditas.
Trilogy recibió revisiones positivas por parte de la crítica especializada, quienes reforzaron su aclamación a sus anteriores mixtapes, aunque algunos lo consideraron indulgente.
[2] John Calvert de Fact lo llamó "un álbum R&B sin igual, refiriéndose a su ambiciosa narrativa".
[16] En los Estados Unidos, debutó en el número cuatro de la lista Billboard 200, con aproximadamente 86000 copias vendidas en su primera semana.
[18] Hasta agosto de 2015, el disco ha vendido 558 000 copias en los Estados Unidos.