A la edad de 17 años, en 1961, Orlando tuvo su primer éxito con la canción "Ding Dong" en el sello discográfico MILO.

Llamó la atención del editor y productor de música Don Kirshner, quien lo contrató para escribir canciones en una oficina frente al Brill Building de Nueva York, junto con Carole King, Neil Sedaka, Toni Wine, Barry Mann, Bobby Darin, Connie Francis y Tom y Jerry, que no llegó a la oficina hasta que cambiaron su nombre a Simon and Garfunkel.

[7] También apareció en el Brooklyn Paramount Theatre con DJ Murray the K. [8] Orlando también tenía cuatro discos que "Bubbled Under" the Hot 100: "Chills" en 1962, "Shirley" y " I'll Be There " en 1963, y "I Was A Boy (When You Needed A Man) como por Billy Shields en abril de 1969.

[11] Se lanzó una versión grabada en su Álbum de 2013 On Air - Live at the BBC Volume 2.

Orlando estaba experimentando el éxito, principalmente como ejecutivo musical y Davis fingió no darse cuenta cuando Orlando aceptó un adelanto de $3,000 dólares y cantó siendo la voz principal en una canción llamada "Candida" como un favor para dos amigos productores.

Como se describe en The San Francisco Chronicle, "Tony Orlando y Dawn irrumpieron en los televisores durante la administración Ford, un antídoto soleado contra el oscuro cinismo que siguió a Watergate.

[8] El Tony Orlando and Dawn Show en CBS se convirtió en un éxito, un reemplazo de verano para el programa de Sonny & Cher, y estuvo al aire durante cuatro temporadas desde 1974 hasta 1976.

Los medios afirmaron que era para desviar la atención cuando Nancy Reagan entró al salón de convenciones Kemper Arena.

Sin embargo, en el libro de Orlando Halfway to Paradise, afirma que le preguntaron a la Sra.

Ronald Reagan desafió sin éxito a Gerald Ford, para la nominación presidencial de ese año, pero regresó en 1980 para reclamar la presidencia.

En 1977, debido a la muerte de su hermana y al suicidio del amigo cercano de Orlando, el comediante Freddie Prinze, Orlando sufrió una crisis nerviosa y se retiró del canto.

En la década de 1980, era una fuerza dominante en Las Vegas, Nevada, encabezando varios hoteles con audiencias agotadas.