[2] O’Reilly se recibió de abogado en la University College Dublin, pero nunca ejerció la profesión.
En vez, se volcó hacia emprendimientos que le permitieron ser dueño de Independent News & Media y convertirse en el primer multimillonario de su país.
En total jugó 29 partidos, once como capitán y marcó cuatro tries (12 puntos de aquel entonces).
O'Reilly disputó todos los test–matches frente a los Springboks y les anotó dos tries, el más importante para la agónica victoria 23–22.
O'Reilly jugó dos partidos ante los Wallabies y todos contra los All Blacks.