[3]​[4]​[5]​ En 1926, Lillo Machuca, con sólo 9 años de edad, se lanzó a la vida artística viajando desde su natal Antofagasta a la conquista de Santiago, donde recorrió calles y locales.

Autobautizado como Machuquita, en 1932, llegó a los 15 años al famoso circo Las Águilas Humanas, donde comenzó a gestarse la leyenda del "Tony Caluga", nuevo nombre adaptado para Lillo Machuca, que alcanzó renombre internacional recorriendo el país y el continente, cosechando risas y aplausos de grandes y chicos.

En 1941, empieza a dictar clases de payaso en el Teatro Caupolicán, convirtiéndose en número fijo en dicho recinto y consolidando su carrera, hasta instalarse con su propia carpa detrás del Hospital San Borja.

Junto con ello, desarrolló un espectáculo circense que mezcló el humor con aspectos de reflexión ética de la vida y las costumbres del ser humano, y la denominada idiosincrasia del chileno (picardía y jocosidad basada en el uso de chilenismos no groseros).

Su historia y su figura fueron puestas de relieve con la exitosa obra de Andrés del Bosque, “La siete vidas del Tony Caluga”, estrenada por primera vez en 1994, y que marcó un hito en el teatro chileno, además de una fuerte influencia en las nuevas generaciones ligadas a las tablas.