Asistió a la secundaria Bethesda-Chevy Chase High School, en Bethesda, Maryland.

Su mayor exposición por primera vez fue en el programa In Living Color, donde interpretó a varios personajes, incluyendo sus imitiaciones de Sammy Davis, Jr., y Sugar Ray Leonard, y siendo la víctima de Homey D. Clown.

En 1991, lanzó Illin in Philly, una cinta VHS de una actuación en vivo, que salió al aire regularmente en Comedy Central en 1990, y On The Strength, otra actuación en vivo, esta vez filmada en Nueva York.

También apareció en las películas Ace Ventura: When Nature Calls, Strictly Business, Booty Call, y Juwanna Mann.

Recientemente, Tommy Davidson interpretó el papel de Cream Corn en Black Dynamite.