Su primer sencillo fue la poco conocida «When You Gonna» atribuida a Rick & Lisa, pero su primer éxito fue «Never Gonna Give You Up», de 1987, el cual se convirtió en un éxito inmediato y llegó a ser el sencillo más vendido en el Reino Unido ese año.

En ese mismo año la RIAA certificó el álbum Whenever You Need Somebody con dos millones de copias vendidas.

Su siguiente álbum llamado Body & Soul lanzado en 1993 fue prácticamente ignorado excepto el sencillo «Hopelessly» que alcanzó la casilla número cuatro en las listas musicales de Adulto Contemporáneo en Reino Unido y 31 en Estados Unidos en la lista Top 40 Mainstream.

Cabe decir que el Rickroll ha resucitado la popularidad del cantante, devolviéndole la fama y permitiéndole volver a actuar después de estar bastantes años en el olvido.

[cita requerida] Astley ha declarado, con respecto al fenómeno del rickroll, que eso «es lo brillante de Internet».