Esta familia unida emigró al distrito del Bronx en Nueva York en 1944, cuando Harold contaba con 12 años.

Para entonces ya había sido apodado Tina, debido a su escasa estatura en sus años de colegio.

Junto con la enseñanza en la escuela, recibió clases particulares de su hermano mayor, David "Bubba" Brooks Jr.

Su hermano Bubba se estaba convirtiendo en un establecido saxofonista tenor de R&B, tocando con la banda del pianista Sonny Thompson en 1950.

En 1956, Brooks conoció al trompetista y compositor Little Benny Harris en el Blue Morocco, un club de jazz en el Bronx.

Brooks comenzó a combinar sus primeras influencias (Lester Young, Dexter Gordon, Charlie Parker, Wardell Gray) con nuevos modelos (Sonny Rollins, Hank Mobley) creando un estilo propio, que evolucionó rápidamente.

Cuando Blue Note grabó al organista en el Small's Paradise en abril, también se incluyó a Brooks como invitado.

Quince meses después, formó parte del grupo en otra grabación de Burrell en el Five Spot.

Para la ocasión, Brooks compuso el tema que da título al disco, "Open Sesame" y "Gypsy Blue", e hizo los arreglos para "But Beautiful".

Su trabajo inspiró a otros jóvenes músicos como el trompeta Charles Tolliver y el batería Barry Altschul.