En 1981, Tiffany realiza su primera presentación profesional como cantante, con una banda de música country y western spot.Sus fanes debatieron incesantemente si esos temas le pertenecían a Tiffany, incluso la propia negación de Tiffany no fue siempre totalmente aceptada (a veces se sugería que estaba tratando de ocultar antiguas fallas en su carrera).Como sea, en última instancia, se halló que esas ediciones eran de la cantante canadiense Kimberly Warnock, que a veces usaba el nombre artístico de "Tiffany" pero no tenía conexión con la cantante más famosa con ese nombre.En 1985 Tiffany aparece en Star Search con Ed McMahon, pero queda en segundo puesto ese año.Así, fue al estudio a grabar su primer álbum, y fue firmado un contrato con MCA.Más tarde ese año, elige al entonces desconocido grupo New Kids on the Block como acto de apertura en sus giras.En 1989 compró una mansión que pertenecía al actor de acción Chuck Norris, pero luego la vendió.Hold An Old Friend's Hand recibe diferentes tipos de críticas pero consiguió el doble platino.Ese año, firma para ser la voz de Judy en Jetsons: The Movie (Los Supersónicos: la película), editada en 1990.La canción no se incluyó en el álbum y fue escrita específicamente para la película "Mega Python vs.
