[4]​ Tras la guerra anglo-cherokee, Sumter fue invitado a participar en la Expedición Timberlake en 1761, organizada por el coronel Adam Stephen para visitar a los cheroquis, en el actual Tennessee, para comprobar que la guerra con ellos había terminado en el interior de Virginia.

[5]​ Stephen dio el mando de la expedición a Henry Timberlake, quien se ofreció como voluntario para esta misión.

[6]​ Timberlake estuvo acompañado por Sumter (por aquel entonces sargento) y un intérprete llamado John McCormack.

En un momento inicial del casi año y medio de viaje, una entrada en el diario de Timberlake describe como Sumter se lanzó al agua y nadó casi media milla en las heladas aguas para recuperar su canoa, que se había alejado mientras estaban explorando una cueva.

[6]​ En mayo de 1762, Timberlake, Sumter y tres destacados líderes cheroquis, incluido Ostenaco, partieron hacia Londres.

[6]​ Dejaron que el pintor Sir Joshua Reynolds les hiciera retratos y conocieron personalmente al rey Jorge III.

Martin le dio a Sumter diez guineas y un hacha de guerra.

Debido a su riqueza y respeto en la comunidad, logró formar una milicia local.

[10]​ Varios condados de Estados Unidos en Florida, Georgia y Alabama llevan actualmente su nombre,[11]​ así como la ciudad de Sumter en Carolina del Sur, sede del condado homónimo.