En 1473, casó por segunda vez con Lady Margarita Beaufort, madre de Enrique Tudor, principal reclamante Lancaster.

Sin embargo, durante la guerra civil, Stanley trató de mantener su influencia en ambos bandos.

Ya en 1460, Stanley empezó a cooperar con los York, quiénes tenían el control del rey.

Stanley se unió a su cuñado Warwick, formando parte de la corte del nuevo rey, Eduardo IV.

Tras la restauración de Eduardo IV en 1471, continuó en la corte y pasó a formar parte del consejo real.

La compleja situación política hizo que el nuevo rey liberara a Lord Stanley con tal de ganar un aliado.

Tras la caída del duque, Stanley le sucedió como Lord alto condestable de Inglaterra.

Una vez parecía claro que Tudor carecía de oposición en Gales, Ricardo les ordenó unirse a él.

Aun así, pudo haber dividido sus lealtades una vez más en la rebelión de Lambert Simnel en 1487.

Menos suerte tendría su hermano William, quién apoyaría la pretensión de Perkin Warbeck, siendo ejecutado por traición en 1495.

[1]​ Se consideró que ejercía un "buen señorío", aunque también mostró su cara más temible demostrando su hegemonía y sin tolerar a sus rivales.

[5]​ Pese a que esto le haría sospechoso, Stanley accedió al cargo después del momento de la supuesta desaparición.

Por tanto, es más probable que Ricardo y/o Buckingham hubieran dictaminado el destino de los muchachos.

El día anterior a su muerte firmó testamento, dejando misas por su alma, las de sus esposas, sus padres, ancestros, hijos sobrinos e incluso Dios.

[1]​[8]​ En primeras nupcias, desposó a Elinor Neville (m. 1472) en 1451, año en que se les concedió licencia real.

[9]​ Lady Margaryta había enterrado ya dos maridos: Edmundo Tudor, conde de Richmond (m. 1456), con quien tuvo a su hijo, al futuro Enrique VII (1485-1509); y Sir Henry Stafford (m.1471).

También tuvo un hijo ilegítimo llamado John, quién en 1476 servía como mayordomo en Shotwick Park, Cheshire.

No solo huyó del sangriento destino de otros nobles, sino que aumentó su patrimonio y sus honores.

En Ricardo III, escrita en 1592 por William Shakespeare, Stanley es retratado como un servidor leal que termina colaborando con Enrique Tudor por su naturaleza.

[11]​ Se cree que podría haberla escrito para el futuro V conde de Derby, entonces Lord Strange.