Small se convirtió en el jugador más joven en la historia del Everton en enero de 2021, con 16 años y 176 días, pero se hizo profesional con el Southampton poco después de cumplir los 17.
[3] El entrenador del Everton, David Unsworth, dijo que "le hicimos una oferta increíble... pero cuando un jugador no quiere estar en tu club, es muy difícil intentar mantenerlo".
El técnico Ralph Hasenhüttl afirmó que "ya hemos fichado a un jugador este verano con buena experiencia en el lateral izquierdo en Romain Perraud, y la llegada de Thierry ahora nos da un muy buen equilibrio y una fuerte opción adicional en esa posición".
El entrenador Darrell Clarke experimentó al jugarlo como delantero en la Staffordshire Senior Cup.
[16] El 22 de abril, fue expulsado por recibir dos tarjetas amarillas en el espacio de 14 segundos durante la derrota por 2-0 ante Kilmarnock en St Mirren Park; la primera amarilla por disidencia y la segunda por tirarse la camiseta.
[17] El 24 de mayo, se le mostró una tarjeta roja directa por un desafío peligroso sobre Bojan Miovski en la derrota por 3-0 en Aberdeen.
Apareció como suplente en la segunda mitad del equipo sub-17 en un amistoso contra Watford sub-23 en marzo de 2021.