Las Ardillas van a jugar videojuegos con las Arditas, el juego "Viaje alrededor del mundo" mismo que gana Brittany, Alvin molesto argumenta que no puede vencerlo si el viaje fuera real, mientras los contrabandistas de diamantes Klaus y Claudia Vorstein planean un millonario negocio buscando opciones para no ser descubiertos, al escuchar el alboroto de los niños, se acercan y les proponen realizar una carrera alrededor del mundo con un premio de 100 000 dólares al ganador, de inmediato tanto Alvin como Brittany aceptan.
Así ambos equipos empiezan un largo viaje alrededor del mundo, tomando dos rutas diferentes, las Ardillas tienen su primera misión en la Ciudad de México, llegando justo al inicio de la fiesta anual interpretando el tema "Ay Ay cómo le Gusta", y posteriormente pasarían por Machu Picchu, Río de Janeiro, África, Israel y Venecia; mientras, las Arditas recorrerían las Islas Bermudas (donde Brittany casi es devorada por un tiburón), Holanda, Suiza, Londres, Roma, París, Moscú y Berlín.
Más adelante, ambos grupos coinciden en Atenas donde accidentalmente se encuentran con David, aunque sin haberse dado cuenta.
Las Arditas tratan de escapar con los muñecos, pero deben enfrentarse a unas cobras venenosas, aunque logran dominarlas al interpretar la canción "Tengan Suerte".
Alvin y sus hermanos mientras tanto, acampan en una selva en Fiji, sin embargo, Teodoro es raptado por un grupo de nativos creyendo que se trata del "Príncipe de la Plenitud", Alvin y Simón buscan a su hermano y también son raptados como sirvientes, después obligados a buscar champiñones, y accidentalmente descubren por medio de ideogramas que Teodoro será sacrificado por los nativos como alimento para cocodrilos, al tratar de impedirlo, los 3 hermanos sufrirán el mismo destino, son atados a unos barrotes y sujetados por unas sogas que se irán quemando hasta que caigan donde están los cocodrilos, en esta parte interpretan "Hully Bully".